Serán elegidos entre las residentes en Toledo y su provincia o en cualquier otro lugar, que reúnan, al menos, alguna de las condiciones siguientes:

1. Haber realizado obras artísticas de reconocido mérito o haber escrito y publicado obras de tema histórico, de investigación científica o de otro ámbito cultural, que sean de valor indiscutible, relacionadas con Toledo y su provincia, o sin esta peculiaridad, siempre que sea toledano el autor.
2. Haber obtenido premios en concursos de categoría nacional, en Exposiciones de Bellas Artes, Artes Industriales o en Conservatorios nacionales o extranjeros, con obras artísticas que, de algún modo, exalten aspectos toledanos, o sea toledano el autor.
3. Haber prestado a la provincia de Toledo algún servicio relevante en salvaguarda de sus monumentos históricos o artísticos, o a la Academia con algún servicio que ésta considere digno de recompensa.
4. Excepcionalmente, que su incorporación a la Academia signifique para ésta, y se tenga en cuenta al votarle, un honor evidente para la Corporación.

Aquellos que deseen optar a una plaza deberán efectuar su petición a la Academia mediante una instancia que ha de ir avalada por la firma de tres Numerarios y en la que se reflejarán todos sus títulos y méritos, debiendo unir a la propuesta alguna de sus obras literarias o artísticas, o reproducciones de ellas.

La elección tendrá lugar a finales de cada Curso académico en votación secreta, en la que se exigirá mayoría absoluta de votos.